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Nos anos 90, ele começou a trabalhar como comentarista de televisão do programa apresentado por Jimmy Fallon (que era amigo 🍏 de ringue Johnny Pesada) e foi até ele mesmo comentarista do "NXT" em um programa chamado "Main Event", embora nunca 🍏 tenha se mostrado ao vivo.
Durante will's casino carreira, ele apareceu em filmes e televisão; até hoje, é membro do elenco da 🍏 série Celebridades da Fúria.
No começo de 1999 (apesar de ser um participante regular do programa devido a uma grande lesão
no 🍏 joelho) ele foi anunciado como parte do plantel do Raw como parte do seu contrato de seis meses com Money 🍏 in the Bank.
Em 18 de janeiro de 2000, eles assinou contrato para o Money in the Bank e começaram a 🍏 trabalhar no Money in the Bank, em will's casino primeira aparição, no Money in the Bank Monday Night Raw.
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